Proses transglikosidasi menggunakan D-glukosa sebagai bahan bakunya.

Glikosidasi Fischer adalah satu-satunya metode sintesis kimia yang memungkinkan pengembangan solusi ekonomis dan teknis yang disempurnakan saat ini untuk produksi alkil poliglukosida skala besar. Pabrik produksi dengan kapasitas lebih dari 20.000 t/tahun telah terealisasi dan memperluas jangkauan produk industri surfaktan dengan bahan aktif permukaan berdasarkan bahan baku terbarukan. D-Glukosa dan alkohol lemak C8-C16 linier telah terbukti menjadi bahan baku pilihan. Saluran ini dapat diubah menjadi alkil poliglikosida aktif permukaan melalui glikosilasi Fischer langsung atau melalui transglikosida dua langkah butil poliglikosida dengan adanya katalis asam, dengan air sebagai produk sampingannya. Air harus disuling dari campuran reaksi untuk menggeser kesetimbangan reaksi menuju produk yang diinginkan. Dalam proses glikosilasi, ketidakhomogenan dalam campuran reaksi harus dihindari karena dapat menyebabkan pembentukan polidekstrosa secara berlebihan, yang sangat tidak diinginkan. Oleh karena itu, banyak strategi teknis berfokus pada produk homogen n-glukosa dan alkohol, yang sulit untuk tercampur karena perbedaan polaritasnya. Selama reaksi, ikatan glikosidik terbentuk antara alkohol lemak dan n-glukosa, dan antara unit n-glukosa itu sendiri. Akibatnya, alkil poliglukosida terbentuk sebagai campuran fraksi dengan jumlah unit glukosa yang berbeda pada residu alkil rantai panjang. Masing-masing fraksi ini, pada gilirannya, terdiri dari beberapa unsur isomer, karena unit n-glukosa mengambil bentuk anomerik dan bentuk cincin yang berbeda dalam kesetimbangan kimia selama glikosidasi Fischer dan hubungan glikosidik antara unit D-glukosa terjadi pada beberapa kemungkinan posisi ikatan. . Rasio anomer unit D-glukosa kira-kira α/β＝ 2:1 dan tampaknya sulit dipengaruhi pada kondisi sintesis Fischer yang dijelaskan. Di bawah kondisi yang dikontrol secara termodinamika, unit n-glukosa yang terkandung dalam campuran produk sebagian besar ada dalam bentuk piranosida. Jumlah rata-rata unit glukosa normal per residu alkil, yang disebut derajat polimerisasi, pada dasarnya merupakan fungsi rasio molar produk selama proses pembuatan. Karena sifat surfaktannya yang luar biasa, alkil poliglikosida dengan derajat polimerisasi antara 1 dan 3 lebih disukai, oleh karena itu sekitar 3-10 mol alkohol lemak harus digunakan per mol glukosa normal dalam metode ini.

Derajat polimerisasi menurun dengan meningkatnya kelebihan alkohol lemak. Kelebihan alkohol lemak dipisahkan dan diperoleh kembali melalui proses distilasi vakum bertingkat dengan evaporator film jatuh, yang memungkinkan tekanan termal dijaga agar tetap minimum. Temperatur penguapan harus cukup tinggi dan waktu kontak dalam zona panas cukup lama untuk memastikan distilasi yang memadai dari kelebihan alkohol lemak dan aliran lelehan alkil poliglukosida, tanpa terjadinya reaksi dekomposisi yang berarti. Serangkaian tahap penguapan dapat digunakan untuk memisahkan pertama fraksi-fraksi yang titik didihnya rendah, kemudian jumlah utama alkohol lemak, dan akhirnya sisa alkohol lemak sampai lelehan alkil poliglukosida diperoleh sebagai residu yang larut dalam air.

Bahkan ketika sintesis dan penguapan alkohol lemak dilakukan dalam kondisi yang paling lembut, perubahan warna coklat yang tidak diinginkan terjadi, sehingga memerlukan proses pemutihan untuk memurnikan produk. Salah satu metode pemutihan yang terbukti cocok adalah penambahan oksidan seperti hidrogen peroksida ke dalam sediaan berair alkil poliglukosida dalam medium basa dengan adanya ion magnesium.

Beragam investigasi dan varian yang digunakan selama sintesis, pemeriksaan, dan pemurnian menunjukkan bahwa hingga saat ini masih belum ada solusi “turnkey” yang dapat diterapkan secara umum untuk mendapatkan kualitas produk tertentu. Sebaliknya, semua langkah proses perlu dikerjakan, disesuaikan, dan dioptimalkan. Bab ini telah memberikan saran dan menjelaskan beberapa cara praktis untuk merancang solusi teknis, serta menyatakan kondisi kimia dan fisik standar untuk melakukan reaksi, pemisahan, dan proses pemurnian.

Ketiga proses utama – transglikosidasi homogen, proses bubur, dan teknik umpan glukosa – dapat digunakan dalam kondisi industri. Selama transglikosidasi, konsentrasi butil poliglukosida antara, yang bertindak sebagai pelarut untuk produk D-glukosa dan butanol, harus dijaga sekitar 15% dalam campuran reaksi untuk menghindari ketidakhomogenan. Untuk tujuan yang sama, konsentrasi air dalam campuran reaksi yang digunakan untuk sintesis langsung alkil poliglukosida Fischer harus dijaga kurang dari sekitar 1%. Pada kadar air yang lebih tinggi terdapat risiko mengubah kristal D-glukosa yang tersuspensi menjadi massa yang lengket, yang selanjutnya akan mengakibatkan pemrosesan yang buruk dan polimerisasi yang berlebihan. Pengadukan dan homogenisasi yang efektif meningkatkan distribusi halus dan reaktivitas kristal D-glukosa dalam campuran reaksi.

Faktor teknis dan ekonomi harus dipertimbangkan ketika memilih metode sintesis dan variannya yang lebih canggih. Proses transglikosidasi homogen berdasarkan sirup D-glukosa nampaknya sangat menguntungkan untuk produksi berkelanjutan dalam skala besar. Hal ini memungkinkan penghematan permanen pada kristalisasi bahan baku D-glukosa dalam rantai nilai tambah, yang lebih dari sekadar mengkompensasi investasi satu kali yang lebih tinggi pada langkah transglikosidasi dan perolehan butanol. Penggunaan n-butanol tidak menimbulkan kerugian lain, karena n-butanol dapat didaur ulang hampir seluruhnya sehingga konsentrasi sisa dalam produk akhir yang diperoleh hanya beberapa bagian per juta, yang dapat dianggap tidak kritis. Glikosidasi Fischer langsung menurut proses bubur atau teknik umpan glukosa menghilangkan langkah transglikosidasi dan perolehan butanol. Hal ini juga dapat dilakukan secara terus menerus dan memerlukan belanja modal yang sedikit lebih rendah.

Ketersediaan dan harga bahan baku fosil dan terbarukan di masa depan, serta kemajuan teknis lebih lanjut dalam produksi dan penerapan alkil poliglukosida, diperkirakan akan mempunyai pengaruh yang menentukan terhadap perkembangan volume pasar dan kapasitas produksi alkil poliglukosida. Solusi teknis yang layak yang sudah ada untuk produksi dan penggunaan alkil poliglukosida dapat memberikan keunggulan kompetitif yang penting di pasar surfaktan bagi perusahaan yang telah mengembangkan atau sudah menerapkan proses tersebut. Hal ini terutama berlaku ketika harga minyak mentah tinggi dan harga sereal rendah. Karena biaya produksi tetap tentu saja berada pada tingkat yang lazim untuk surfaktan industri massal, bahkan sedikit penurunan harga bahan mentah asli dapat mendorong substitusi komoditas surfaktan dan jelas dapat mendorong pemasangan pabrik produksi baru untuk alkil poliglukosida.