Sintesis eter gliserol alkil poliglikosida

Sintesis eter gliserol alkil poliglikosida dilakukan dengan tiga metode berbeda (Gambar 2, alih-alih campuran alkil poliglikosida, hanya alkil monoglikosida yang ditampilkan sebagai reaktan). Eterifikasi alkil poliglikosida dengan gliserol dengan metode A berlangsung dalam kondisi reaksi basa. Pembukaan cincin epoksida dengan metode B juga terjadi dengan adanya katalis basa. Alternatifnya adalah reaksi dengan gliserol karbonat dengan metode C yang disertai dengan eliminasi CO2.₂ dan yang mungkin berlangsung melalui epoksida sebagai tahap antara.

Campuran reaksi kemudian dipanaskan pada suhu 200°C selama 7 jam, dan air yang terbentuk didistilasi secara terus-menerus untuk menggeser kesetimbangan sejauh mungkin ke sisi produk. Sebagaimana diperkirakan, eter alkil poliglikosida di- dan trigliserol terbentuk di samping eter monogliserol. Reaksi sekunder lainnya adalah kondensasi diri gliserol untuk membentuk oligogliserol yang mampu bereaksi dengan alkil poliglikosida dengan cara yang sama seperti gliserol. Kandungan oligomer yang lebih tinggi seperti itu dapat sepenuhnya diinginkan karena semakin meningkatkan sifat hidrofilisitas dan, misalnya, kelarutan produk dalam air. Setelah eterifikasi, produk dapat dilarutkan dalam air dan diputihkan dengan cara yang telah diketahui, misalnya dengan hidrogen peroksida.

Dalam kondisi reaksi ini, derajat eterifikasi produk tidak bergantung pada panjang rantai alkil dari alkil poliglikosida yang digunakan. Gambar 3 menunjukkan persentase kandungan eter mono-, di-, dan trigliserol dalam campuran produk kasar untuk empat panjang rantai alkil yang berbeda. Reaksi C₁₂ Alkil poliglikosida memberikan hasil yang khas. Berdasarkan kromatogram gas, eter mono-, di-, dan trigliserol terbentuk dengan rasio sekitar 3:2:1. Total kandungan eter gliserol sekitar 35%.