Sintesis eter alkil poliglikosida gliserol

Sintesis alkil poliglikosida gliserol eter dilakukan dengan tiga metode berbeda (Gambar 2, alih-alih campuran alkil poliglikosida, hanya alkil monoglikosida yang ditampilkan sebagai educt). Eterifikasi alkil poliglikosida dengan gliserol dengan metode A berlangsung dalam kondisi reaksi basa. Pembukaan cincin epoksida dengan metode B juga terjadi dengan adanya katalis basa. Alternatifnya adalah reaksi dengan gliserol karbonat dengan metode C yang disertai dengan eliminasi CO₂ dan yang Agaknya berlangsung melalui epoksida sebagai tahap peralihan.

Campuran reaksi kemudian dipanaskan 200℃ selama periode 7 jam dimana air yang terbentuk terus menerus didistilasi untuk memindahkan kesetimbangan sejauh mungkin ke sisi produk. Seperti yang diharapkan, alkil poliglikosida di- dan trigliserol eter terbentuk selain eter monogliserol. Reaksi sekunder lainnya adalah kondensasi sendiri gliserol untuk membentuk oligogliserol yang mampu bereaksi dengan alkil poliglikosida dengan cara yang sama seperti gliserol. Kandungan oligomer tinggi yang tinggi seperti ini sepenuhnya diinginkan karena oligomer tersebut lebih meningkatkan hidrofilisitas dan, misalnya, kelarutan produk dalam air. Setelah eterifikasi, produk dapat dilarutkan dalam air dan diputihkan dengan cara yang diketahui, misalnya dengan hidrogen peroksida.

Pada kondisi reaksi ini, derajat eterifikasi produk tidak tergantung pada panjang rantai alkil dari alkil poliglikosida yang digunakan. Gambar 3 menunjukkan persentase kandungan eter mono-, di- dan trigliserol dalam campuran produk kasar untuk empat panjang rantai alkil yang berbeda. Reaksi C₁₂ alkil poliglikosida memberikan hasil yang khas. Menurut kromatogram gas, eter mono-,di- dan trigliserol terbentuk dengan perbandingan kira-kira 3:2:1. Kandungan total gliserol eter sekitar 35%.