Sintesis Alkil poliglikosida karbonat

Alkil poliglikosida karbonat dibuat melalui transesterifikasi alkil monoglikosida dengan dietil karbonat (Gambar 4). Untuk pencampuran reaktan yang menyeluruh, penggunaan dietil karbonat berlebih terbukti lebih menguntungkan karena dapat berfungsi baik sebagai komponen transesterifikasi maupun sebagai pelarut. 2% mol larutan natrium hidroksida 50% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam campuran ini sambil diaduk pada suhu sekitar 120°C. Setelah 3 jam refluks, campuran reaksi didinginkan hingga 80°C dan dinetralkan dengan asam fosfat 85%. Dietil karbonat berlebih didistilasi dalam vakum. Dalam kondisi reaksi ini, satu gugus hidroksil lebih disukai teresterifikasi. Rasio reaktan terhadap produk yang tersisa adalah 1:2,5:1 (monoglikosida: Monokarbonat: Polikarbonat).

Selain monokarbonat, produk dengan tingkat substitusi yang relatif tinggi juga terbentuk dalam reaksi ini. Tingkat penambahan karbonat dapat dikontrol dengan manajemen reaksi yang terampil. Untuk C₁₂ monoglikosida, distribusi mono-, di-, dan trikarbonat sebesar 7:3:1 diperoleh pada kondisi reaksi yang baru saja dijelaskan (Gambar 5). Jika waktu reaksi ditingkatkan menjadi 7 jam dan jika 2 mol etanol didistilasi selama waktu tersebut, produk utamanya adalah C₁₂ monoglikosida dikarbonat. Jika waktu reaksi ditingkatkan menjadi 10 jam dan 3 mol etanol didistilasi, produk utama yang dihasilkan adalah trikarbonat. Tingkat penambahan karbonat dan keseimbangan hidrofilik/lipofilik senyawa alkil poliglikosida dapat dengan mudah disesuaikan dengan memvariasikan waktu reaksi dan volume distilat.