Sintesis Alkil poliglikosida karbonat

Alkil poliglikosida karbonat dibuat dengan transesterifikasi alkil monoglikosida dengan dietil karbonat (Gambar 4). Untuk kepentingan pencampuran reaktan secara menyeluruh, terbukti bermanfaat jika menggunakan dietil karbonat secara berlebihan sehingga berfungsi baik sebagai komponen transesterifikasi maupun sebagai pelarut. 2% mol larutan natrium hidroksida 50% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam campuran ini sambil diaduk sekitar 120℃. Setelah 3 jam dalam refluks, campuran reaksi dibiarkan dingin hingga 80℃ dan dinetralkan dengan asam fosfat 85%. Kelebihan dietil karbonat disuling dalam ruang hampa. Pada kondisi reaksi ini, satu gugus hidroksil lebih disukai diesterifikasi. Rasio sisa produk terhadap produk dalam 1:2.5:1 (monoglikosida: Monokarbonat：Polikarbonat).

Selain monokarbonat, produk dengan tingkat substitusi yang relatif tinggi juga terbentuk dalam reaksi ini. Tingkat penambahan karbonat dapat dikontrol dengan pengelolaan reaksi yang terampil. Untuk C₁₂ monoglikosida, distribusi mono-,di- dan trikarbonat 7:3:1 diperoleh pada kondisi reaksi yang baru saja dijelaskan (Gambar 5). Jika waktu reaksi ditingkatkan menjadi 7 jam dan jika 2 mol etanol didistilasi dalam waktu tersebut, produk utamanya adalah C₁₂ monoglikosida dikarbonat. Jika ditingkatkan menjadi 10 jam dan 3 mol etanol didistilasi, produk utama yang diperoleh adalah trikarbonat. Derajat penambahan karbonat dan keseimbangan hidrofilik/lipofilik senyawa alkil poliglikosida dapat diatur dengan mudah melalui variasi waktu reaksi dan volume distilat.