berita

ALKIL MONOGLUKOSIDA

Alkil monoglukosida mengandung satu unit D-glukosa. Struktur cincinnya merupakan ciri khas unit D-glukosa. Baik cincin beranggota lima maupun enam yang mengandung satu atom oksigen sebagai heteroatomnya berkaitan dengan sistem furan atau piran. Oleh karena itu, alkil D-glukosida dengan cincin beranggota lima disebut alkil d-glukofuranosida, dan yang beranggota enam disebut alkil D-glukopiranosida.

Semua unit D-glukosa menunjukkan fungsi asetal yang atom karbonnya merupakan satu-satunya yang terikat pada dua atom oksigen. Ini disebut atom karbon anomerik atau pusat anomerik. Ikatan glikosidik dengan residu alkil, serta ikatan dengan atom oksigen pada cincin sakarida, berasal dari atom karbon anomerik. Untuk orientasi dalam rantai karbon, atom karbon unit D-glukosa diberi nomor secara kontinu (C-1 hingga C-6) dimulai dengan atom karbon anomerik. Atom oksigen diberi nomor sesuai dengan posisinya pada rantai (O-1 hingga O-6). Atom karbon anomerik tersubstitusi secara asimetris dan oleh karena itu dapat memiliki dua konfigurasi yang berbeda. Stereoisomer yang dihasilkan disebut anomer dan dibedakan dengan awalan α atau β. Menurut konvensi tata nama, anomer menunjukkan salah satu dari dua kemungkinan konfigurasi yang ikatan glikosidiknya mengarah ke kanan dalam rumus proyeksi Fischer untuk glukosida. Justru yang sebaliknyalah yang berlaku pada kaum anomer.

Dalam tata nama kimia karbohidrat, nama alkil monoglukosida disusun sebagai berikut: penamaan residu alkil, penamaan konfigurasi anomerik, suku kata "D-glukosida", penamaan bentuk siklik, dan penambahan akhiran "osida". Karena reaksi kimia dalam sakarida biasanya terjadi pada atom karbon anomerik atau atom oksigen dari gugus hidroksil primer atau sekunder, konfigurasi atom karbon asimetris biasanya tidak berubah, kecuali pada pusat anomerik. Dalam hal ini, tata nama alkil glukosida sangat praktis, karena suku kata "D-glukosida" dari sakarida induk D-glukosa dipertahankan dalam berbagai jenis reaksi umum dan modifikasi kimianya dapat dijelaskan dengan sufiks.

Meskipun sistematika tata nama sakarida dapat dikembangkan lebih baik berdasarkan rumus proyeksi Fischer, rumus Haworth dengan representasi siklik rantai karbon umumnya lebih disukai sebagai rumus struktur untuk sakarida. Proyeksi Haworth memberikan gambaran spasial yang lebih baik tentang struktur molekul unit D-glukosa dan lebih disukai dalam risalah ini. Dalam rumus Haworth, atom hidrogen yang terikat pada cincin sakarida seringkali tidak ditampilkan.


Waktu posting: 09-Jun-2021