ALKIL MONOGLUKOSIDA

Alkil monoglukosida mengandung satu unit D-glukosa. Struktur cincin merupakan ciri khas unit D-glukosa. Cincin anggota beranggotakan lima dan enam yang mencakup satu atom oksigen sebagai heteroatom terkait dengan sistem furan atau piran. Oleh karena itu, alkil D-glukosida dengan cincin beranggota lima disebut alkil d-glukofuranosida, dan yang memiliki cincin beranggota enam disebut alkil D-glukopiranosida.

Semua unit D-glukosa menunjukkan fungsi asetal yang atom karbonnya merupakan satu-satunya yang terikat pada dua atom oksigen. Ini disebut atom karbon anomerik atau pusat anomerik. Ikatan glikosidik dengan residu alkil, serta ikatan dengan atom oksigen pada cincin sakarida, berasal dari atom karbon anomer. Untuk orientasi dalam rantai karbon, atom karbon unit D-glukosa diberi nomor terus menerus (C-1 hingga C-6) dimulai dengan atom karbon anomerik. Atom oksigen diberi nomor sesuai dengan posisinya pada rantai (O-1 hingga O-6). Atom karbon anomerik tersubstitusi secara asimetris dan oleh karena itu dapat mengambil dua konfigurasi berbeda. Stereoisomer yang dihasilkan disebut anomer dan dibedakan dengan awalan α atau β. Menurut konvensi tata nama, anomer menunjukkan bahwa salah satu dari dua kemungkinan konfigurasi yang ikatan glikosidiknya mengarah ke kanan dalam rumus proyeksi Fischer untuk glukosida. Hal sebaliknya justru terjadi pada anomer.

Dalam tata nama kimia karbohidrat, nama alkil monoglukosida disusun sebagai berikut: Penunjukan residu alkil, penunjukan konfigurasi anomer, suku kata “D-gluc”, penunjukan bentuk siklik, dan penambahan akhiran “ sisi.” Karena reaksi kimia dalam sakarida biasanya terjadi pada atom karbon anomer atau atom oksigen dari gugus hidroksil primer atau sekunder, konfigurasi atom karbon asimetris biasanya tidak berubah, kecuali di pusat anomer. Dalam hal ini, tata nama alkil glukosida sangat praktis, karena suku kata “D-gluc” dari sakarida induk D-glukosa dipertahankan ketika terjadi banyak jenis reaksi umum dan modifikasi kimianya dapat dijelaskan dengan sufiks.

Meskipun sistematika tata nama sakarida dapat dikembangkan lebih baik berdasarkan rumus proyeksi Fischer, rumus Haworth dengan representasi siklik rantai karbon umumnya lebih disukai sebagai rumus struktur sakarida. Proyeksi Haworth memberikan kesan spasial yang lebih baik tentang struktur molekul unit D-glukosa dan lebih disukai dalam risalah ini. Dalam rumus Haworth, atom hidrogen yang terikat pada cincin sakarida seringkali tidak disajikan.